Напишана во 1909, „Ако“ е песна полна добри совети за живот со стоички и достоинствен однос и кон победите и кон поразите. Токму тој стих, „Ако можеш да се соочиш и со триумф и со пораз/и еднакво да се однесуваш кон тие двајца измамници“, е испишан на влезот на Централниот терен на Вимблдон.
Сепак, малкумина од оние кои велат дека им е омилена знаат на кого мислел Киплинг кога ја пишувал. Во својата автобиографија „Нешто од мене“, објавена во 1937, една година по неговата смрт на 70, тој вели: „Помеѓу песните има една наречена Ако - таа е инспирирана од карактерот на Џејмсон“.
Станува збор за доктор Леандер Стар Џејмсон, британски колонијален политичар и авантурист, родум од Шкотска, најпознат по својата вклученост во пропаднатата Џејмсонова буна од 1896. Во тоа време она што денес е Јужна Африка била поделена на две британски колонии (Кејп и Натал) и на две бурски републики (слободната држава Оранж и Трансвал). Трансвал вклучувал 30.000 бели мажи-гласачи од холандско потекло и 60.000 бели мажи „Уитлендери“, главно британски доселеници, на кои Бурите не им давале право на глас.
Премиерот на Кејп, Сесил Роудс, кој бил близок пријател на Џејмсон, ги поттикнал незадоволните Уитлендери да се побунат против владата на Трансвал. Тој верувал дека доколу испрати вооружена армија да го освои Јоханезбург, тоа би била доволна мотивација за нивно востание. На Божик 1895, 600 вооружени луѓе биле ставени под команда на д-р Џејмсон. Планот бил поддржан од британскиот колонијален секретар Џозеф Чемберлејн, кој подоцна, по катастрофалниот пораз на овие сили, се правел на удрен, како никогаш да немал врска со целата работа.
Бурската влада сфатила што се случува, меѓу другото затоа што луѓето на Џејмсон успешно пресекле една телеграфска линија, но втората по грешка ја оставиле, наместо тоа сечејќи ограда од имотот на некој фармер. По неколку помали судири, главната битка се случила на 2 јануари, каде откако Бурите убиле 30 од неговите луѓе, Џејмсон се предал. Побунетите не го ни помирисале Јоханесбург, а и Уитландерите не помислиле на востание по ваквиот развој на настаните.
Бурите го предале Џејмсон на владата во Лондон за да му се суди. Неколку дена по ова, германскиот цар испратил телеграма до трансвалската влада, честитајќи ѝ на успешното сузбивање на востанието. Кога ова било откриено од британските медиуми, одеднаш Џејмсон станал херој. Биле поттикнати анти-бурски и анти-германски чувства, кои и претходно тлееле. Џејмсон бил осуден на 15 месеци затвор, а Сесил Роудс морал да даде оставка како премиер на колонијата Кејп. Џејмсон никогаш не ја открил вмешаноста на британската влада во буната, па оттаму се смета дека стихот во „Ако“ кој гласи „Ако можеш да останеш присебен кога сите околу тебе главата ја губат и те обвинуваат за тоа..“ се однесува токму на овој момент.
Типично за него, Џејмсон не бил ни од далеку скршен од ваквиот развој на настаните. По излегување од затворот се вратил во Јужна Африка и станал - премиер на колонијата Кејп на местото на Роудс. Киплинг во него очигледно видел пример за стоицизам и решителност. Неговата лутина од тоа како Британците го изманипулирале Џејмсон била очигледна - иако станал првиот добитник на Нобел од англиското говорно подрачје во 1907, тој ја одбил витешката титула, како и позицијата на поет-лауреат.
Трагедијата поврзана со песната, која е посветена на синот на Киплинг, Џон, е што тој бил убиен во Првата светска војна, само неколку години по нејзиното објавување. Неговото тело никогаш не било пронајдено. Сето ова е тема на книга на Крис Еш, „Човекот Ако: д-р Леандер Стар Џејмсон, инспирацијата за ремек-делото на Киплинг“ од 2012.