Неговата прва ТОП ТЕН ЛИСТА, во 1985-та, додека беше во NBC:
Преминување во CBS, 1993-та година:
Инцидентот со чудакот Енди Кауфман (перформанс артист, забавувач и борач) и неговиот лут непријател Џери Д Кинг Лоулер. Никој во студиото, вклучувајќи го Летерман, не е подготвен за она што ќе се случи.
Интервју со не толку чедната Мадона. Летерман ја најавува вака: "Има продадено преку 80 милиони плочи, ја има во неброено многу филмови и има легнато со некои од најбитните фаци во шоу бизнисот". По ваквата најава Мадона нема причина да глуми срамежлива девојка. Пали пура и почнува да пцуе (14 пати).
Топ тен моменти со Џорџ Буш:
Џорџ Буш чита Топ Тен:
Зботувањето со Ворен Зивон. Еден од омилените ликови на Летерман, му доаѓа во емисија и првпат отворено проговара за неодамна дијагностицираниот рак на белите дробови. Умира 11 месеци подоцна.
Летерман и Опра ја закопуваат секирата. Неподнесувањето им трае цели 16 години. На крај ја вика во емисија, и таа доаѓа:
Непотребно глупиот фејк на Жоакин Феникс. Доаѓа со црни цвикери, брада, си мрмори во мустаќ за откажување од актерствотo за да продолжи со хип хоп кариера... Цело време непријатно отсутен од муабетот па и Летерман во очи му вика: "Жал ми е што не можеш да си присутен вечерва". Пoдоцна се открива дека таквиот настап е дел од перформанс филмот на кој Феникс работи ("I'm Still Here") и една година подоцна тој доаѓа повторно во емисијата за да се извини за своето кретенско однесување:
Топ тен последни моменти на Осама Бин Ладен (број 2 боли):
