Синатра почина во 1998, а беше едно од најголемите имиња во американската музика од 1940-те па наваму и го сметаат за првата поп-ѕвезда во музичката историја. Во јавноста го претставуваа како семеен човек, посветен на сопругата Ненси и трите деца, но во реалноста имал љубовници од самиот почеток. Жените паѓале на него не само затоа што бил претерано славен и многу талентиран - имал и некои предности во однос на другите мажи.
По некое време почнува да му цвета и филмската кариера, а со неа му доаѓаат Лана Тарнер, Енџи Дикинсон, Мерилин Монро и Џуди Гарланд.
Актерката и блиска пријателка Рута Ли вели:
„Тие неверојатни сини очи на Френк Синатра беа прободувачки. Кога е со тебе, очите остануваат на тебе, како да ти влегува во душата.“
Сепак, друг пријател, Џани Русо, има друг муабет за кажување.
„Беше женкар. Како да го кажам ова учтиво? Надарен беше, па жените беа задоволни.“
Жена му молчела сè додека се враќал дома и бил дискретен (еве гледаме колку бил дискретен). За жал, весниците веќе објавувале фотографии од него на забави со различни жени, а Френк ја мавтал Ненси дека „така треба заради имиџот“.
На крај се развеле во 1951, а Синатра истата година се оженил со Ава Гарднер, која исто така има јавно зборувано за неговите „предности“.
Џејмс Каплан ја има пишувано биографијата на Синатра, „Френк: Гласот“ и опишува еден момент кога Гарднер ја прашувале новинари за нејзината врска.
„Некој новинар од Чикаго, мрсна коса, дебели очила, проба да се вмеша: Еј, Ава, ајде сега! Што гледаш во типов? Има 54 кила и се вади на стара слава!‘“
На вакви провокации Гарднер одговара со:
„Само 54 кила има, ама четири кила од тоа е к*р.“
Неговиот помошник Џорџ Џејкобс, во неговата книга „Г-н С“ открива дека носел специјално изработена долна облека направена за да изгледа подискретно во јавност.
Биографот на Гарднер Ентони Узаровски за бракот има напишано:
„Беше токсично и експлозивно. Куќите на Френк во Палм Спрингс уште ги носат лузните од тие расправии. Шише шампањско леташе кон мијалникот и вдлабнатината се гледа до ден денес.“
Бракот станал проблем во рок од две години. Русо вели дека го излудувала и дека често седел со него додека плачел како мало дете затоа што многу ја сакал.
Се разведуваат во 1957, но било готово долго пред тоа.
