Во 1999-та, тој се сели на Комеди централ и го започнува Дејли Шоу, кое функционира како сатиричен новинарски осврт на дневните теми. Со тек на време, посебно во периодот на владеењето на Буш, шоуто се прераснува во алтернатива на тогашните меинстрим новински телевизии. Во овие години либералните телевизии како MSNBC се премногу меки, попустливи и генерално импотентни кон власта (затоа што секое нивно кревање глас против власта се одма е етикетирано како предавничко), додека конзервативните, како Фокс, се крајно наострени против секој потег на демократите и почнуваат да промовираат се порадикални конзервативни вредности.
Стујарт има сериозно влијание над либералниот дел од Америка, а има и аргументи кои ги привлекуваат неодлучните и дел од Републиканците кои се преплашени од постојаната радикализација на конзервативците во САД.
Ова е неговата приказна:
