Почнува како "дописник" на Дејли шоу, па станува главен дописник (во истиот период со Стивен Карел), за по некое време да добие и сопствено шоу, Колбер Репорт. Сега тој е човекот што ќе го наследи Летерман како водител на Лејт Шоу. Цело ова време тој не отстапува од ликот на Стивен Колбер, кој драматично се разликува од човекот Стивен Колбер. Еве едно интервју од пред некоја година, со овој вториот.
