Во документарецот зборуваат Рејчел Медоу, Ал Шарптон и повеќе соработници на Стујарт од Дејли Шоу.
Стујарт уште од 1986-та скапува по стенд-ап клубови низ Њујорк. На почетокот од 90-те тој го има првото шоу на ЕмТиВи (со краток животен век), за следната година, за истата телевизија, да го развие Џон Стујарт Шоу. Тоа станува второ по гледаност шоу, зад Бивис и Батхед. По некоја година и ова шоу е откажано.
Во 1999-та, 13 години откако се преселува во Њујорк, Џон Стујарт станува водител на Дејли Шоу, во тоа време шоу со прилично скромна гледаност.
